O álbum de estreia autointitulado de Taylor Swift foi lançado no dia 24 de outubro de 2006. Produzido pelo, na época novato, Nathan Chapman, e com co-composições de Robert Ellis Orrall, Angelo Petraglia, Brian Dean Maher e Liz Rose, suas músicas descrevem experiências vivenciadas durante a entrada de Taylor na adolescência, como a primeira paixão, a insegurança e a angústia de alguém de sua faixa etária. A própria Taylor o descreveu como “o diário do início da [sua] adolescência”. A maioria das faixas foram escritas enquanto a cantora cursava o primeiro ano do ensino médio na escola.